Outposty jsou nedílnou součástí startu každé pirátské kariéry, takže by jsi měl vědět co tam můžeš najít. Jak už asi víš, taverny skladují grog (Pokud si to nevěděl, měl bys pouvažovat nad svou pirátskou kariérou). Promluv si s hospodskou a natočí ti nový grog zadarmo – nikdo nečeká, že pirát bude platit – nebo si můžeš dolít též z lodního barelu Grogu. Pokud jsi dost střízlivý a trefíš do dveřích, tak na nich najdeš Pirátský kód, kterého by jsi se měl řídit.
Outposty nejsou města, ale nabízejí dost věcí. Například v obchodem s oblečením seženeš víc než jen oblečení, ale i háky, dřevěné nohy, účesy a dokonce tetování!
Další je obchod s nástroji, kde si můžeš koupit novou lopatu, vyměnit si prasklé sklo dalekohledu nebo i nový rybářský prut.
Obchod se zbraněmi jak už možná hádáš, je místo kde si můžeš koupit buď bodající nebo střílející zbraně. Ač tu není rozdíl mezi tím, kolik jaká zbraň dává poškození, ať už je to zbraň co vypadá jak banán, nebo jako trubka z vodovodu. Všechny dávají bez rozdílu na vzhled stejné poškození. Některé piráty však svojí zbraní můžeš vyděsit.
Narozdíl od ostatních obchodů je tu Pirate Emporium, kde svoje těžce vydělané zlaťáky neutratíš. Jejich hlavní měna jsou Ancient Coins, které můžeš získat buď mikrotransakcí, nebo z velmi vzácných Ancient skeletonů. Zde můžeš koupit exkluzivní vzhledy na loď, nové emoty a nebo mazlíčky!
V neposlední řadě tu máš loděnici, kde si můžeš změnit vzhled své lodě, nechat si jí přetřít či upravit kanóny. Též si zde můžeš koupit nové vzhledy.
Nezáleží který obchod navštívíš, protože všechny věci co potřebuješ máš už na lodi. Nové věci si sice z lodě nekoupíš, ale můžeš se aspoň převléct, nebo si vzít jinou zbraň.
Když budeš prozkoumávat tyto outposty dál, můžeš si též všimnout zvláštních individuu, to jsou zástupci obchodních společností, o těch si povíme více v dalších svazcích Pirátské akademie.